Но засаривая степные дороги русской торговли, кочевники беспокоили и степные границы Русской земли. Отсюда третья забота киевских князей — ограждать и оборонять пределы Руси от степных варваров. С течением времени это дело становится даже господствующим в деятельности киевских князей вследствие все усиливавшегося напора степных кочевников. Олег, по рассказу Повести временных лет, как только утвердился в Киеве, начал города ставить вокруг него.
Владимир, став христианином, сказал: «Худо, что мало городов около Киева» — и начал строить города по Десне, Трубежу, Стугне, Суле и другим рекам. Эти укрепленные пункты заселялись боевыми людьми, «мужами лучшими», по выражению летописи, которые вербовались из разных племен, славянских и финских, населявших Русскую равнину. С течением времени эти укрепленные места соединялись между собою земляными валами и лесными засеками. Так по южным и юго-восточным границам тогдашней Руси, на правой и левой стороне Днепра, выведены были в X и XI вв. ряды земляных окопов и сторожевых «застав», городков, чтобы сдерживать нападения кочевников.
Все княжение Владимира Святого прошло в упорной борьбе с печенегами, которые раскинулись по обеим сторонам нижнего Днепра восьмью ордами, делившимися каждая на пять колен. Около половины X в., по свидетельству Константина Багрянородного, печенеги кочевали на расстоянии одного дня пути от Руси, т. е. от Киевской области. Если Владимир строил города по р. Стугне (правый приток Днепра), значит, укрепленная южная степная граница Киевской земли шла по этой реке на расстоянии не более одного дня пути от Киева. В начале XI в. встречаем указание на успех борьбы Руси со степью.
В 1006–1007 гг. через Киев проезжал немецкий миссионер Бруно, направляясь к печенегам для проповеди Евангелия. Он остановился погостить у князя Владимира, которого в письме к императору Генриху II называет сеньором Руссов. Князь Владимир уговаривал миссионера не ездить к печенегам, говоря, что у них он не найдет душ для спасения, а скорее сам погибнет позорною смертью. Князь не мог уговорить Бруно и вызвался проводить его со своей дружиной до границ своей земли, «которые он со всех сторон оградил крепким частоколом на весьма большом протяжении по причине скитающихся около них неприятелей». В одном месте князь Владимир провел немцев воротами чрез эту линию укреплений и, остановившись на сторожевом степном холме, послал сказать им: «Вот я довел вас до места, где кончается моя земля и начинается неприятельская».
Весь этот путь от Киева до укрепленной границы пройден был в два дня. Мы заметили выше, что в половине X в. линия укреплений по южной границе шла на расстоянии одного дня пути от Киева. Значит, в продолжение полувековой упорной борьбы при Владимире Русь успела пробиться в степь на один день пути, т. е. передвинуть укрепленную границу на линию реки Роси, где преемник Владимира Ярослав «поча ставити городы», населяя их пленными ляхами.
Так первые киевские князья продолжали начавшуюся еще до них деятельность вооруженных торговых городов Руси, поддерживая сношения с приморскими рынками, охраняя торговые пути и границы Руси от степных ее соседей.
