До половины XII в. не заметно прямого сообщения Киевской Руси с отдаленным Ростовско-Суздальским краем. Заселение этой северо-восточной окраины Руси славянами началось задолго до XII в., и русская колонизация его первоначально шла преимущественно с северо-запада, из Новгородской земли, к которой принадлежал этот край при первых русских князьях. Здесь еще до XII в. возникло несколько русских городов, каковы Ростов, Суздаль, Ярославль, Муром и др. В главных из них по временам появлялись русские князья. Так, при Владимире в Ростове сидел его сын Борис, в Муроме на Оке другой сын — Глеб.
Любопытно, что, когда ростовскому или муромскому князю приходилось ехать на юг в Киев, он ехал не прямой дорогой, а делал длинный объезд в сторону. В 1015 г. Глеб муромский, узнавши о болезни отца, поехал в Киев навестить его. Путь, которым он ехал, обозначен известием, что на Волге, при устье реки Тьмы, конь князя споткнулся и повредил ногу всаднику; река Тьма — левый приток Волги повыше Твери. Добравшись до Смоленска, Глеб хотел спуститься Днепром к Киеву, но тут настигли его подосланные Святополком убийцы. Еще любопытнее, что и народная богатырская былина запомнила время, когда не было прямой дороги из Мурома к Киеву. Илья Муромец, приехав в Киев, рассказывал богатырям за княжим столом, каким путем он ехал со своей родины:
«А проехал я дорогой прямоезжею
Из стольного города из Мурома,
Из того села Карачарова».
Говорят тут могучие богатыри:
«А ласково солнце Владимир князь!
В очах детина завирается:
А где ему проехать дорогу прямоезжую;
Залегла та дорога тридцать лет
От того Соловья разбойника».
Около половины XII в. начинает понемногу прокладываться и прямоезжая дорога из Киева на отдаленный суздальский Север. Владимир Мономах, неутомимый ездок, на своем веку изъездивший Русскую землю вдоль и поперек, говорит в Поучении детям с некоторым оттенком похвальбы, что один раз он проехал из Киева в Ростов «сквозь вятичей». Значит, нелегкое дело было проехать этим краем с Днепра к Ростову. Край вятичей был глухой лесной страной; уйти в леса к вятичам значило спрятаться так, чтобы никто не нашел. Черниговские князья, которым принадлежало племя вятичей, часто искали здесь убежища, побитые своею братией. На пространстве между верхней Окой и Десной от города Карачева до Козельска и далее к северу, т. е. в значительной части нынешних Орловской и Калужской губерний, тянулись дремучие леса, столь известные в наших сказаниях о разбойниках под именем Брынских (Брынь — старинная волость, ныне село Жиздринского уезда на Брынке, или Брыни, притоке Жиздры, Калужской губернии). Город Брянск на Десне в самом своем имени сохранил память об этом тогда лесистом и глухом крае: Брянск — собственно Дебрянск (от дебрей). Вот почему Суздальская земля называлась в старину Залесской: это название дано ей Киевской Русью, от которой она была отделена дремучими лесами вятичей. Эти дремучие леса и стали прочищаться с половины XII в. Если Мономах еще с трудом проехал здесь в Ростов с малой дружиной, то сын его Юрий Долгорукий во время упорной борьбы со своим волынским племянником Изяславом (1149–1154) водил уже прямой дорогой из Ростова к Киеву целые полки. Это заставляет предполагать какое-то движение в населении, прочищавшее путь в этом направлении сквозь непроходимые леса.
