Первые сражения с царским войском
О первых успехах самозванца стало известно и в Москве. По царскому указу к Чернигову были отправлены отряды под руководством князя боярина Н.Р. Трубецкого и окольничего П.Ф. Басманова.
В Разрядной книге об этом было записано так: «Лета 7113-го (1604) сентября в день пришли на Северу в Монастырища люди многие: черкасские, каневские, да пятигорские, да казаки донские, да еицкие, да литовские и ляцкие люди, и подоленя, и угряне, и кияне.
А к царю и великому князю Борису Федоровичю всеа Руси гонец пригонил, а сказал, что пришли те люди с вором с Ростигою з Гришкою Отрепьевым, которой назвался царевичем Дмитреем Ивановичем прироженным Московским и всеа Руси, сыном царя и великого князя Ивана Васильевича всеа Руси.
Тово же году октября в день по тем вестям послал царь и великий князь Борис Федорович всеа Руси, – как шол на Северу в Чернигов Рострига – боярина и воеводу князя Микиту Романовича Трубецково, да окольничево воеводу Петра Федоровича Басманова, да голову Ондрея Матвеева сына Воейкова в Чернигов; а велел им государь бытии в Чернигове для осадново времени…
И как они, князь Микита Трубецкой да Петр Басманов, да Ондрей Воейков, пригонили в село, не доезжаючи до Чернигова пятнатцать верст, и им, князю Миките и Петру, сказали, что Чернигов взял Рострига, которой назвался царевичем Дмитрием Ивановичем Московским и всеа Руси, и крест ему целовали; а воевод, князя Ивана Андреевича Татева да князя Петра князь Михайлова Шеховсково черниговцы здали, и они крест Ростриге целовали. Да в Чернигове же был воевода Микифор Семенович Вельяминов Воронцов да с ним голова. А делати им было город Чернигов каменной. И Микифор Вельяминов креста Ростриге не целовал, и Рострига велел ево убити». (Разрядная книга 1475–1605. T. IV. Ч. 2. С. 76–78.)
Н.Р. Трубецкому и П.Ф. Басманову пришлось отойти от Чернигова к Новгороду-Северскому и заняться его обороной. Воеводами там были князь Г.И. Гагарин и Е. Бартенев. В помощь им из Москвы был прислан и князь Я.П. Борятинский. Было ясно, что следующий удар самозванец нанесет по этому городу.
