Бои с болотниковцами у Калуги
Царь Василий не стал успокаиваться на достигнутых успехах. Он решил окончательно расправиться с крамольниками. Поэтому под Серпухов он отправил отряд под началом своего младшего брата И.И. Шуйского, под Арзамас поехал князь боярин И.М. Воротынский, под Михайлов – князь И.А. Хованский, под Калугу – князь H.A. Хованский, под Венев – князь A.B. Хилков, под Козельск – A.B. Измайлов. Вскоре Арзамас, Михайлов и Козельск были освобождены. Однако около Калуги продолжало оставаться опасное положение. В ней находился сам Болотников с войском, численность которого превышала 10 000 человек. Большая их часть была вооружена пищалями и пушками. Поэтому было решено послать под этот город более сильное войско.
В Вельском летописце поход на Калугу описан следующим образом.
«Тое же зимы в Филиппов пост (с 17 декабря) царь Василей Иванович, всеа Руси, послал от себя с Москвы под Калугу бояр своих и воевод: в Большом полку брата своего Ивана Ивановича Шуйского да Ивана Микитича Романова, а в Передовом полку князя Ивана Васильевича Голицына да князя Ивана Даниловича Мезецкого, а в Сторожевом полку Василия Петровича Морозова. И государевы бояре и воеводы, князь Иван Иван Шуйский с товарищи, пришедши под Калугу со многими с ратными, с конными и с пешими людьми и з большим нарядом (артиллерией), и на выласке колуских многих воров побили и посады пожгли, и Калугу осадили. А вор Ивашко Болотников с казаками и с северскими людьми заперлися и сели в Калуге в осаде». (Бельский летописец. Указ. изд. С. 149.)
Вскоре царские воеводы поняли, что с ходу им не взять Калугу Поэтому на помощь им были посланы прибыльные полки под началом Ф.И. Мстиславского, М.В. Скопина-Шуйского и других опытных воевод. С собой они везли пушки и снаряды.
Сразу после Рождества осаждавшие Калугу воеводы узнали, что на помощь Болотникову из Орла движутся отряды под руководством пана Кохановского и Юрия Беззубцева. Поэтому было решено послать навстречу им боярина И.Н. Романова и князя Д.И. Мезецкого. В 12 верстах от Калуги у села Вырки царские воеводы остановили Кохановского и Беззубцева, которые сопровождали обоз с продовольствием и боеприпасами для Болотникова. Разгорелся бой, в ходе которого более 4000 казаков было убито. В итоге воеводам достался большой обоз со всевозможными запасами.
Когда Мстиславский и Скопин прибыли под Калугу, атаки на город возобновились. Во время них использовались туры, большие пушки и даже был изготовлен примет из бревен. Предполагалось подтащить его к острогу и поджечь, чтобы огонь перекинулся на город. Но болотниковцы в ходе вылазки смогли пробиться к примету и поджечь его вдали от города. При этом они сражались настолько отчаянно, что нанесли большой урон царскому войску.
Однако уже весной Болотников понял, что отсидеться в Калуге ему не удастся. В городе закончились запасы продовольствия и начался голод. Следовало как можно быстрее вырваться из окружения, пока все его воины не умерли от истощения.
В это время ситуация в стране все время менялась в пользу царя Василия. Понизовая рать, которой руководил боярин Ф.И. Шереметев, наконец-то активизировалась. Она стала освобождать волжские города от сторонников «царевича Петруши»: Нижний Новгород, Свияжск, Балахну. Это заставило самозванца отправиться сначала в центральные районы, а потом – в Путивль. Там он стал изображать собой царского отпрыска, претендующего на московский трон. Но его сторонники не скрывали своей сущности. Они грабили города и убивали знатных людей. В итоге погибли многие видные воеводы: боярин князь П.И. Буйносов-Ростовский, боярин князь В.К. Черкасский, князь В. Тростенский, князь Г.С. Коркадинов, Е.В. Бутурлин, Н.В. Измайлов и другие.
Весной по просьбе осажденного Болотникова «Петруша» направился к Туле. Обосновавшись в этом городе, он послал к Калуге большой отряд под руководством князя A.A. Телятевского. Этот князь, сделавший отличную карьеру при Б.Ф. Годунове, находился на полуопальном положении при Лжедмитрии, не был он обласкан и при дворе царя Василия. Поэтому он примкнул к Болотникову и стал одним из его главных воевод.
Под селом Пчельня Телятевского встретили царские воеводы с тремя полками. Большой полк возглавлял князь Б.П. Татев, Передовой – князь Ю.П. Ушатый, Сторожевой полк – князь А. Тюменский. Во время ожесточенного сражения «воровским людям» удалось убить руководителей двух полков: Б.П. Татева и А. Тюменского. Это внесло сумятицу в царское войско и заставило часть воинов бежать к Калуге.
В итоге потери в трех полках, сражавшихся с Телятевским, оказавлись настолько существенными, что стоявшие под Калугой воеводы приняли решение отойти к Серпухову. Они побоялись быть окруженными со всех сторон болотниковцами: и от Калуги, и от Пчельни. Это позволило Болотникову беспрепятственно выйти из Калуги и направиться в Тулу для соединения с «Петрушей». Там руководители восстания начали разрабатывать план нового похода на Москву. Он должен был пройти через Серебряные Пруды и Каширу.