Тяготы «осадного сидения»
К сожалению, удача не всегда была на стороне мужественных защитников монастыря. Так, 1 ноября воеводы совершили вылазку, в ходе которой потеряли 190 человек убитыми и ранеными. Архимандрит Иоасаф повелел всех тяжелораненых постричь в монахи, чтобы они могли умереть в ангельском чине. Остальных поручил лечить монахам за счет средств обители.
Неудача, а также слухи о ведущемся подкопе вызвали большое уныние у всех обитателей монастыря. Многие стали готовиться к неминуемой смерти. Только монахи стремились всех ободрить. Они говорили: «Мужайтеся и крепитеся и не ослабляйте в трудех, ни отпадайте надежею, яко да и нас помилует и прославит Господь Бог!»
Воеводы же приказали стрельцам по ночам тайно пробираться в расположение тушинцев и брать в плен языков. При допросе все сообщали о ведущемся подкопе, но никто не знал, где он.
Только в ходе боев в начале ноября (со 2 по 4) удалось взять в плен раненого казака Дедиловского. Он точно указал, под какую башню и под какое место в стене ведутся подкопы. Кроме того, он сказал, что на Михайлов день (8 ноября) в подкопы поместят порох и взорвут его. Так будут разрушены и башня, и часть монастырской стены.
Это известие очень обеспокоило воевод. Они приказали напротив ведущихся подкопов поставить острог, насыпать тарасы и поставить на них пушки. Ведь до 8 ноября оставалось несколько дней.
В ночь на 5 ноября в монастырь пробрался тушинец Иван Рязанец и рассказал, что многим казакам из войска Сапеги приснился сон о том, что монастырь защищают святые старцы Сергий и Никон и что всех нападающих может поглотить вода, если они не отойдут прочь. Он также подтвердил информацию о том, что подкоп ведется под нижнюю Круглую башню.
Сведения Ивана Рязанца были достаточно обнадеживающими. Они позволяли предпринять меры против подкопов, а также сделать вывод о том, что среди тушинцев нет единодушия. Действительно, через некоторое время стало известно, что атаман Стефан Епифанцев увел своих казаков из лагеря П. Сапеги и вернулся с ними на Дон.
Воеводы разработали план, согласно которому они должны были совершить сразу несколько вылазок из разных монастырских тайных дверей, чтобы дать возможность нескольким храбрецам разрушить подкопы.
В ночь на 8 ноября воеводы повелели своим воинам выйти небольшими группами и спрятаться во рву. Со стороны пивного двора вышли туляки Иван Есипов, Сила Марин и Юрий Редриков с сотнями. Они должны были напасть на тушинцев на Луковом огороде и у плотины Красного пруда. Из Конюшенных ворот вышли Иван Ходырев, Иван Волховский, Борис Зубов и Афанасий Редриков со своими сотнями и с троицкими монахами. Они первыми напали на поляков и литовцев, отвлекая на себя их внимание. В это время из Святых ворот вышли воины под началом Ивана Внукова и направились к подкопам. Им быстро удалось обнаружить их начало. Отважные крестьяне Никон Шилов и Слота тут же бросились внутрь и обнаружили там бочки с порохом и смолой. Не думая о своей безопасности, они тут же все это подожгли. В итоге смельчаки погибли, но подкопы были разрушены. Это спасло Троице-Сергиев монастырь от внезапного захвата.
Чудеса храбрости в открытом бою показали Данило Селевин, Иван Ходырев и Борис Зубов. Отличились и пушкари, которым удалось разбить самую дальнобойную пушку тушинцев, прозванную Трещерой. Она наносила монастырю и его обитателям большой урон.
Не остались в стороне и троицкие монахи. На следующий день 9 ноября они решили пробраться на Красную гору и захватить пушки противника. Узнав об их замысле, воевода Алексей Голохвастов решил им помочь и отправил вслед за монахами воинских людей. Все они скрылись в оврагах и тайно подобрались к нескольким турам. Внезапно напав на пушкарей, они смогли отбить восемь пищалей полуторных и полковых. Остальные укрепления были подожжены и разрушены. Кроме того, смельчакам досталось много различного оружия: самопалы, рушницы, копья, палаши, сабли, бочки с порохом и ядра. В числе трофеев были литавры, трубы, знамена и множество пленных.
Некоторые наиболее смелые троицкие старцы проникли в лагерь Сапеги и подожгли все находящиеся в нем деревянные строения. Это вызвало среди тушинцев панику, и они бросились спасать свое добро.
День 9 ноября был отмечен в монастыре как большой праздник. До полуночи звонили во все колокола, в Троицком соборе был отслужен благодарственный молебен. Архимандрит Иоасаф повелел всех убитых постричь в иноческий чин. Их оказалось 174 человека. Среди них были известные дворяне и троицкие слуги: Иван Внуков, Иван Есипов, Данило Дмитриев, Данило Селевин, Меркурий Айгустов и др.
Потери тушинцев оказались более значительными – 1500 убитыми и 500 ранеными.
Ободренные победой защитники монастыря стали часто устраивать вылазки. В них принимали участие не только профессиональные воины, но и монастырские слуги, и простые крестьяне. В одном из боев отличился слуга Пимин Тененев, которому удалось подстрелить из лука самого полковника А. Лисовского. Его стрела попала прямо в лицо Лисовскому, который считался одним из наиболее жестоких и воинственных сподвижников Лжедмитрия II. В народе члены его отрядов даже назывались «лисовчиками». Другой слуга Михаил Павлов убил в бою знатного князя Юрия Горского. Чудеса мужества и храбрости показал крестьянин Суета, который раньше никогда не держал в руках боевое оружие.